26. Oktober 2012

Synthese von chiralen b2-Aminosäuren mit asymmetrischer Hydrierung

Chirale b2-Aminosäuren können unter Verwendung ihrer prochiralen Vorstufen b-Aryl- oder b-Heteroaryl-a-N-benzyl / N-acetyl / N-Boc-substituierten a-Aminomethylacrylate synthetisiert werden.

Diese Substrate erhält man mit der Baylis-Hillman-Reaktion, gefolgt von Acylierung und Aminierung. Ein breites Spektrum der chiralen Katalysatoren, besonders die kommerziell erhältlichen Phospor-Liganden in Verbindung mit dem Übergangsmetall Rhodium, wurden für die asymmetrische Hydrierung getestet.

Die Ergebnisse in Bezug auf Umwandlung und Enantioselektivität variieren signifikant in Abhängigkeit von den verwendeten Reaktionsbedingungen und / oder Substraten.

Mit Hilfe optimierter Reaktionsbedingungen, unter Berücksichtigung von verschiedenen Faktoren wie den chiralen Katalysatoren, dem H2-Druck, der Temperatur und dem verwendeten Lösungsmittel, wurden Umwandlungen von nahezu 99%ee erreicht.

Weitere Informationen erhalten Sie in unserer neuen Publikation in Zusammenarbeit mit dem Leibniz Institut für Katalyse an der Universität Rostock im Tetrahedron Vol. 23 – Nr. 17/September 2012.

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